Em uma panela média, misture o açúcar e a água e leve a mistura ao fogo até que o açúcar esteja dissolvido. Adicione os pedaços de abacaxi e cozinhe por cerca de 10 minutos, ou até que o abacaxi esteja macio. Retire a panela do fogo e deixe esfriar.

Em seguida, coloque o abacaxi cozido e a mistura de açúcar e água em um liquidificador e bata até obter uma mistura lisa. Adicione o leite, o creme de leite e a essência de baunilha e bata novamente até que tudo esteja bem misturado.

Despeje a mistura em uma máquina de gelo ou em uma tigela grande e leve-a à geladeira até que esteja firme o suficiente para ser servida. Sirva o gelado de abacaxi em taças individuais e desfrute!